Dopo essersi identificato nella passionalità di Ortis, Foscolo, ormai profondamente disilluso nelle sue speranze di realizzazione dei suoi ideali, si costruisce un secondo alter ego, completamente opposto al primo, col quale firma sia l’Ipercalissi che la traduzione del "Viaggio sentimentale" di Sterne. In appendice a quest’ultima opera inoltre vi pone la “Notizia intorno a Didimo Chierico” (leggi testo integrale), allo scopo di offrire un ritratto dello pseudo-traduttore, nonchè, dunque, della sua nuova ideologia, stavolta caratterizzata da un distacco verso il mondo dal quale rifugiarsi nell’otium. 
Come scrive Fubini "Didimo è l'anti-Ortis, o per meglio dire l'Ortis sopravvissuto, divenuto letterato, traduttore, commentatore, meglio disposto all'indulgenza verso sé e verso gli altri, ma con nell'animo integri gli ideali e i sentimenti di un giorno: un Ortis che, scrutato a fondo, si rivela a dir del suo autore, più disingannato che rinsavito".
Già dal nome infatti (Didimo, come il grammatico alessandrino di età augustea, e Chierico, sinonimo di una figura di intellettuale isolato dalla mondanità) questa nuova maschera del Foscolo si presenta significativa di un differente atteggiamento verso tutto e tutti, dettato dall’esperienza poco positiva derivata dall’impegno sociale e politico che pur egli aveva avuto in passato. E allora le illusioni che erano alla base dell’ideologia foscoliana propria dell’Ortis sono sostituite da un’ironica e demistificante sfiducia nella possibilità di realizzazione di quei valori per cui il Foscolo aveva energicamente ma vanamente combattuto.
Un breve inquadramento del personaggio è offerto dallo stesso Foscolo, alias Didimo, nella chiave di interpretazione dell’Ipercalissi:

Didimo: è persona finta d'uomo, il quale dopo d'aver coltivato gli studi letterari e conosciuti gli uomini dotti, e osservati i costumi di molti e le città, finalmente comprese e la vanità delle cose umane e l'inutilità de' viaggi e de' libri. Dall'anno trentesimo non volle più altro leggere o scrivere, né stringere amicizia con alcuno, né che si sapesse dove aveva dimora, ozioso e tranquillo vivendo unicamente secondo i suoi costumi e le sue opinioni, ma senza offesa d'alcuno: essendo egli persuaso che ciò si fa nella vita degli uomini non perché lo si trovi vero, ma per avere qualche cosa probabile, la quale seguire facilmente, a stento possiamo affermare.